Durante 2018, el boxeador pelirrojo firmó con DAZN y a Golden Boy Promotions (empresa del ex campeón mundial). El contrato por 365 millones de dólares, comprometiéndose a 11 peleas, dada la pandemia de COVID-19 impidió que se realizaran los encuentros en el cuadrilátero durante casi todo 2020, razón por la que el “Canelo” los demandó por 280 millones de dólares estadounidenses, cifra determinada en el acuerdo. Pasado esto su distanciamiento fue evidente.
La discusión se había mantenido en calma y en las instancias correspondientes, puesto que ambos se habían llamado a silencio para evitar entorpecer el proceso, pero esto terminó con un comentario hecho por De la Hoya que incomodó profundamente al jalisciense. La discusión tuvo lugar en la cuenta de Instagram de SupremeBoxing, ahí se compartió un video en el que el "Canelo" muestra al joven Dylan "La Amenaza" Castillo, aunque el "Golden Boy" escribió para criticar la metodología empleada.
