Esto se debía a una decisión apresurada que Scottie tomó en 1991. Ese año, que fue la temporada en que Chicago Bulls consiguió el primero de seis campeonatos bajo el liderazgo de Jordan y Pippen, este último firmó un contrato por 18 millones de dólares a siete años. A todos les pareció un paso en falso que no le hacía justicia debido a su alto nivel de juego. Sin embargo, Scottie —quien provenía de una familia de 11 hermanos con muchas carencias económicas— sentía la necesidad de asegurar el futuro de los suyos.
“Yo sentía que no podía arriesgarme a lesionarme y no proveer a mi familia”, confiesa Pippen en el documental de Netflix en alianza con ESPN. “Tenía que asegurarme de que mi familia estaría cubierta”.
Por eso firmó un contrato que se convertiría en su prisión y representaría un tremendo obstáculo para que Jordan liderara a Chicago Bulls al sexto campeonato. Lo fue porque después de ver cómo el salario de sus compañeros de equipo crecía por acumular cinco títulos en la NBA, el suyo permanecía estático. A tal grado que se convirtió en el jugador más subvalorado de la liga.